我校生物医学学院硕士研究生曾小宝近日在国际知名学术刊物Org Lett上发表了题为“钯催化吲哚与对甲基苯磺酰腙的氧化偶联反应合成N-乙烯基吲哚的研究”(Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of N-Tosylhydrazones with Indoles: Synthesis of N-Vinylindoles) 的科研论文。
Org Lett杂志是由美国化学学会主办的享有广泛国际影响力的有机化学学术刊物,创刊于1999年,目前影响因子为5.862。
曾小宝是我校生物医学学院厦门市海洋与基因工程药物重点实验室主任、闽江学者崔秀灵教授课题组的二年级硕士研究生。他在钯催化C-N键形成的研究方面取得了较大进展,并将其科研成果发表在了国际知名学术刊物Org Lett上。这也是崔秀灵教授的科研团队继“铜催化磺酰叠氮与炔基亚胺的串联反应合成4-磺酰胺基喹啉的研究,程国林,崔秀灵”(Efficient Approach to 4-Sulfon amidoquinolines via Copper(I)-catalyzed Cascade Reaction of Sulfonyl Azides with Alkynyl Imines, Guolin Cheng, Xiuling Cui)之后,2013年度在Org Lett杂志上发表的第二篇原创性科研论文。
N-乙烯基吲哚是重要医药中间体和天然产物核心骨架,在材料科学中常用作合成半导体和光电材料聚乙烯基吲哚的单体化合物。该类化合物通常是由吲哚与活化过的乙烯基化合物,如乙烯基卤代物等,在过渡金属催化的条件下合成。曾小宝以对甲苯磺酰腙为底物,5 mol% Pd(PPh3)2Cl2 为催化剂,以高达99%的收率合成了26个N-乙烯基取代的吲哚化合物。该合成方法,一方面降低了生产成本,简化了实验步骤,避免了卤代化合物的污染;另一方面,由于对甲苯磺酰腙在碱性条件下在线生成卡宾中间体,从而避免使用不稳定性和易爆炸的重氮化合物,使得操作简单可控。